Skype no aloja de manera online los mensajes antiguos de chat. Sólo aloja los contactos.
Si querés cambiar de Mac y no querés perder tus mensajes tenés que copiar el contenido de la carpeta ~/Library/Application Support/Skype/tu_usuario de la vieja Mac a la nueva.
De la misma manera también podés recuperar tus mensajes antiguos desde una Time Capsule 😉